这是李叔同青年时代刚到上海时的留影，摄于1889年。这是一副典型的公子哥的样貌。毫无疑问，不论是在天津，还是在上海，李叔同与艺界女子或风尘女子的来往实在不少，像杨翠喜、金娃娃、朱慧百、李苹香、谢秋云、高翠娥等等都与李叔同过从较密。李叔同不仅直接写过许多与女子唱和的诗词，即便是在赠给"天涯五友"之一的蔡小香的诗中也的没有忘记用女子来调侃他的朋友。因此，说李叔同一度寄情于声色场上并不是一个过分的结论。
　　 人们可以从李叔同的儿子李端先生的《家事琐记》一文中注意到，那个时候，李叔同家里很富裕且在上海也有资财。有了这样的经济条件，加上他交结的又是风流于上海的艺文人士，生活上的声色情场也就在所难免。不过，人们也不能全用一般的人世故去理解李叔同的言行作为。他有一首《金缕曲·赠歌郎金娃娃》值得一提，其中写道："……片玉昆山神朗朗，紫樱桃，慢把红情系。愁万斛，来收起。……雏凤声清清几许？销尽填胸荡气。笑我亦布衣而已！奔走天涯无一事，何如声色将情寄？休怒骂，且游戏。”
　　 何以奔走天涯无一事？何以如此游戏人生？这些需要联系李叔同在那些年的经历来做出基本的判断。
　　 一位才华横溢的潇洒文士一会儿变成了无所事事且在声色情场寄身的公子哥了。李叔同在那些个年代的处境是：1901年春，他有北上之行。此时，八国联军已在1900年6月至9月先后攻破了大沽、天津 ，又分兵侵山海关、保定、山西等地。这次他北上，所看到的恰是一幅国土沦丧的图景。而在他回上海不久，即1901年9月7日，清政府居然签定了空前屈辱的《辛丑丑条约》。这一年，他虽考上了南洋公学的特班，并受业于蔡元培，但他紧接着又紧遇上乡试不第。关于李叔同的乡试，已有学者做了较为详细的分析（见《杭州、师范学院学报》1998年第二期郭长海《李叔同与1902年浙江乡试》一文）。此事在客观上对李叔同的情绪委实影响不少。1903年冬，南洋公学又发生了一次由于学生的不满清政府的一味卖国而引发的罢课风潮，最后导致了学生的自动散学。李叔同虽然算不上是风潮的组织者或积极参与者，但事件本身也足以使本来就对国家前途忧心忡忡的李叔同更增添了胸的郁闷。所以，有理由说，个人、国家诸种因素合在一起，在李叔同寄情声色的人生游戏在这段时间里玩得越来越起劲也当属必然了，这种"寄情"是双重的，所谓"残山剩水可怜宵，慢把琴樽慰寂寥。顿老琵琶妥娘曲，红暮雨梦南朝（为老妓高翠娥作）即是这种情怀的流进露。他的"醉翁之意"既有"酒"的成分，亦有非"酒"的因素，这非"酒 "的因素应该就是他所谓的"愁万斛，来收起……休怒骂，且游戏"。
　　 李叔同的寄情声色主要表现在他与歌女艺妓的交往上。关于这方面的记载，似乎有两种情况。一是史料文献上普遍概而言之的所谓"翩翩年少，风流倜傥，浪迹尘寰……"或"风情潇洒，厮磨金粉"类的文词；二是有关李叔同的小说体传记上虚构细节的渲染描绘。其实对此并无必要做用心的"寻根"演泽。李叔同的这段经历，不仅在当时令他难忘，就是后来他了杭州任浙江省立第一师范学校艺术教师时仍有这种情感影子。比如他当时就有《早秋》一词："十里明湖一叶舟，城南烟月水西楼，几许秋容娇欲流，隔着垂杨柳。远山明净眉间瘦，闲云飘忽罗纹皱。天末凉风送早秋，秋花点点头。"
　　 当年城南的临水西楼的隔柳娇容，想必如今也在不知不觉中姿色消逝了吧！还刻那时在十里明湖这中荡漾的轻舟吗？傍晚的凉风之中，你也一定跟我怀着同样的感情，无奈又坦然的送走一个又一个春秋……