李叔同刚到上海的时候赁居在法租界的卜邻里。他年少才盛，旧学新知又一应俱全，驻足海上不久即加入了城南文社。
城南文社是一个以切磋诗词文章为目的、于1897年秋成立的文艺团体，其组织者是肄业于上海龙门书院的袁希濂。文社每月活动一次，地点在许幼园的豪舍城南草堂。文社的课卷专请精通宋儒理学、又长于诗赋的张孝谦评阅，并确定成绩。李叔同加入文社后，立即显示了出众的才气，第一次参与就获得了第一名。
城南草堂的主人许幻园家中富有，为人也慷慨，一度是上海新学界的领袖人物。他也经常举办悬赏征文活动。自从李叔同到上海以后，只要参加，每次总是夺冠军无疑。许氏慕其才华，于1899年春末让出城南草堂的一部分，请李叔同一家搬来同住，从此两人结为挚交。
经常在城南草堂聚会的除袁希濂外，还有江湾蔡小香、江阴张小楼二位，他俩也都是当时上海文艺界的知名人士。这五位才子年岁相差无多且意气相投，遂决定结成金兰之谊，号称"天涯五友"，并摄一影纪念（即此照）。许幼园的夫人宋贞曾有＜＜题天涯五友图＞＞诗五首，其中咏李叔同的一首是这样的：
李也文名大似斗，等身著作脍人口。
酒酣诗思涌如泉，直把杜陵呼小友。
这首诗其实很可以形象地表现李叔同当时在上海的境况，他沉浸在诗文唱和之中，少年意气，潇洒无羁。
城南文社，城南草堂，"天涯五友"，这一段时期的生活显然给李叔同留下了深刻的印象，以至于多少年后李叔同仍对此表示了难忘之情。他有一首＜＜清平乐.赠许幼园＞＞，写曰：
城南小住，情适闲居赋。文采风流合倾慕，闭门著书自足。阳春常驻山家，金樽酒进胡麻。篱畔菊花未老，岭头又放梅花。
他也有 《戏赠蔡小香四绝》，其中两段是这样的："眉间愁语烛边情，素手掺掺一握盈。艳福者般真羡煞，佳人个个唤先生。……轻减腰围比柳姿，刘桢平视故迟迟。佯羞半吐丁香舌，一段浓芳是口脂。"如此公子哥一般的生活写照，恰恰说时了"天涯五友"当时 在艺文活动之佘的另一个侧面。他们之间的友情是真诚的，同时又是令他们彼此留恋的。即便是李叔同于1901年暂时离沪北上，他也要在《南浦月·将北行矣 留别海上同人》流露出这样的情怀："杨柳无情，丝丝化作愁千缕。惺忪如许，萦起心头绪。誰道销魂，尽是无凭据。离亭外，一帆风雨，只有人归去。"
1926年初，早已出家近十年的李叔同到上海时也曾专程到过城南草堂旧址，当他最后知晓当年的城南草堂已变成念佛的"超尘精舍"后便又留下了"真是奇缘，那时候我真有无穷的感触啊"的感慨。
事实上李叔同除了写诗文外，还参与书画活动。1990年3月，他与友人在上海组织了"海上书画公会，"名画家任伯年即是会中的一员。他自刊了《李庐印谱》，接着又出版了《李庐诗钟》这正是他二十岁的年头，艺术成绩如此，使他自己也愿意表白"二十文章惊海内"了。
